Déshydratation d'alcools
Exercice 1. DESHYDRATATION D'ALCOOLS
- Ecrire la formule sémidéveloppée du propan-1-ol.
- on le déshydrate. Quelles sont la formule et le nom du composé A obtenu ?
- on réalise l’hydratation de A. quels sont la formule et le nom du composé B obtenu majoritairement ?
- Écrire la formule sémidéveloppée du 3-méthyl butan-2-ol.
- on le déshydrate. Quelles sont la formule, et le nom du composé A’ obtenu sachant que la double liaison n’est pas en bout de chaîne ?
- on réalise l’hydratation de A’. quels sont la formule et le nom du composé B’ obtenu majoritairement ?
- écrire la formule du butan-2-ol.
- quel est le nombre total de ses isomères qui possèdent la fonction alcool ? écrire les formules semi-développées.
- montrer que sa déshydratation conduit à un mélange de deux alcènes (l’un d’eux est en fait nettement majoritaire : celui qui est symétrique)
Solution.
1. A: CH2(OH) – CH2 – CH3 : propan – 1 – ol
a. Le schéma de la déshydratation s’écrit: CH2(OH) – CH2 – CH3 ® CH2 = CH – CH3 + H2O;
b. CH2 = CH – CH3 + H2O ® CH3– CH(OH) – CH3 ; propan – 2 – ol (A’)
2. CH3– CH(OH) – CH(CH3) – CH3 3-méthyl butan-2-ol;
CH3– CH = C(CH3) – CH3 3-méthyl but-2-ène
CH3– CH = C(CH3) – CH3 + H2O ® CH3– CH(OH) – C(OH) (CH3) – CH3; 2-méthyl butan-2-ol
3. CH3– CH(OH) – CH2 – CH3 butan-2-ol
Isomères CH2(OH) – CH2– CH2 – CH3 butan-1-ol; CH3– C(CH3)(OH) – CH3 2-méthyl propan – 2 – ol CH2(OH) – C(CH3)H – CH3 2-méthyl propan – 1 – ol
CH3– CH(OH) – CH2 – CH3 ® CH3 = CH– CH2 – CH3 + CH3– CH = CH – CH3